『男はつらいよ 寅次郎わが道をゆく』 第21作目
マドンナ：木の実 ナナ
ロケ地 ：熊本県（田の原温泉）
公 開：1978年8月
さくらに迷惑をかけて反省の日々を過ごしているところに、SKDのスターでさくらの幼なじみ・奈々子が現れる。寅さんは早速連日のレビュー通い。しかし、彼女は結婚を決めたところで、寅さんは引退公演を悲しく見つめるのだった。
結婚前の女性の心の迷い、マリッジブルーってやつに振り回される人の良い、寅次郎でした。
『男はつらいよ 噂の寅次郎』 第22作目
マドンナ：大原 麗子
ロケ地 ：長野県（木曽福島）/静岡県（大井川）
公 開：1978年12月
柴又に戻った寅さんの目に映ったのは夫と別居中の早苗だった。例により惚れてしまう寅さんだが、従兄弟の添田が彼女に惚れているのを知るや寅さんは身を引く。
最後には、去っていく肇を追いかけるように早苗に言い、その言葉もあって二人は結婚するのでした。
『男はつらいよ 翔んでる寅次郎』 第23作目
マドンナ：桃井かおり
ロケ地 ：北海道（支笏湖）
公 開：1979年8月
ウェディングドレスのままとらやに逃げ込んできたひとみ。相手の邦男は彼女の為会長子息という立場を捨てアパート生活を始める。そんな邦男の告白にはひとみも納得し改めて結婚。寅さんは仲人を努めることとなる。
結婚どころか、自分の恋もままならない寅さんが仲人とは、なんともまた面白い。
『男はつらいよ 寅次郎春の夢』 第24作目
マドンナ：香川 京子
ロケ地 ：和歌山県/京都府/アメリカ合衆国（アリゾナ州）
公 開：1979年12月
英語塾の先生めぐみの母・圭子に会った途端寅さんは熱病にうかされる。奇妙な外国人がさくらに惚れたことからとらやに大騒動が起こるが、さくらはもちろん圭子にも相手がいることがわかり、二人は上野駅からそれぞれの旅に出る。
初めはさくら（倍賞千恵子）に馴れ馴れしいマイケルが気に入らない寅さんだったが、最後には文化の違いを乗り越え二人の間に友情が芽生える。
『男はつらいよ 寅次郎ハイビスカスの花』 第25作目
マドンナ：浅丘 ルリ子
ロケ地 ：沖縄県/長野県（軽井沢）
公 開：1980年8月
リリーが入院中の知らせを受け寅さんは沖縄に飛び、退院後も同棲生活を送る二人。しかし、「あんたと私が夫婦だったら」とリリー、寅さんは「そんなガラかよ」とすれ違う。
寅さんが「俺と所帯を持つか？」と言えば、今度はリリーが聞き流す。何事もタイミングってやつが大事なんですなぁ～。ちなみに本作はリリー3部作の完結編。
『男はつらいよ 寅次郎かもめ歌』 第26作目
マドンナ：伊藤 蘭
ロケ地 ：北海道（奥尻島・江差町）/徳島県
公 開：1980年12月
テキヤ仲間の忘れ形見・すみれを柴又に連れて帰る寅さん。何くれとなく世話を焼くのだが、彼女の恋人から結婚の決意を聞かされ、父性愛も空振り。またも寅さんは旅に出る。
「幸せになれるんだろうな、お前。もしそうじゃなかったら、俺、承知しねぇぞ、いいな。」
これはすみれの恋人貞夫（村田雄浩）に寅さんが言った言葉、これは父親としてそれとも、男として。どちらだろう？
『男はつらいよ 浪花の恋の寅次郎』 第27作目
マドンナ：松坂 慶子
ロケ地 ：大阪府/瀬戸内/佐賀県（対馬）
公 開：1981年8月
寅さんは大阪で芸者・ふみと出会い、生き別れの弟を探す羽目になる。が、弟はすでに病死していて泣き崩れるふみ。寅さんは彼女に応えられず柴又へ戻るが、そこへふみが結婚の報告に。
「忘れるってことは、本当にいいことだよ。」
この寅さんの言葉は、正にって感じですね。人に言っているようで、寅さん自分自身に言っているような。。「そうでもなけりゃ、やってられねぇ」って声が聞こえてきそう。
でも忘れちゃいけないものも、た～くさんありますね、寅さん♪
『男はつらいよ 寅次郎紙風船』 第28作目
マドンナ：音無 美紀子
ロケ地 ：福岡県（秋月）/大分県（夜明）/静岡県（焼津市）
公 開：1981年12月
病床のテキヤ仲間の常三郎から女房・光枝をもらってくれ、と頼まれた寅さん。そんなバカなと言いながらも寅さんは所帯を持つ準備をするが、常三郎の真意を聞かされて愕然。またも旅に出るのだった。
熟年の美しい未亡人との結婚を、少しでも夢見た寅さん。今回もその夢は儚く散るのでありました。
『男はつらいよ 』 第29作目
マドンナ：いしだ あゆみ
ロケ地 ：京都府（京都市、伊根）/長野県（信濃大町）/神奈川県（鎌倉市）/滋賀県（彦根市）
公 開：1982年8月
葵祭りで賑わう京都で寅さんは陶芸家と知り合いになった。その家で家政婦・かがりに一目惚れしてしまう。恋仲の陶芸家に裏切られたらしく寅さんはいつものようにボルテージをあげるのだが・・・・・・。
京都から寅さんが戻ると、かがりがとらやに寅さんを訪ねてくる。そして、二人は鎌倉でデート。心配なさくら夫婦は満男を同行させる。寅さんの恋はまたしても悲しい結末に。一人で涙を流す寅次郎でした。
『男はつらいよ 花も嵐も寅次郎』 第30作目
マドンナ：田中 裕子
ロケ地 ：大分県（湯平温泉、別府鉄輪温泉、湯布院）
公 開：1982年12月
動物園の飼育係・三郎は蛍子に一目惚れするのだが、蛍子の方は敬遠気味。寅さんは持ち前の快気から三郎の恋愛指南をしてやり、二人の仲を取り持とうとするのだった。
またしても、人の恋路を成功させる寅さん。自分の時は全部わすれちゃうから、うまくいかないんですね。寅さん。
第31作～第40作目へつづく